Jonny Flynn merupakan satu dari tiga point guard yang dipilih oleh Minnesota Timberwolves dalam NBA Draft 2009. Karirnya dimulai dengan cukup baik ketika menjaringkan 18 poin dilaga debutnya bersama T-Wolves. Raihan itu mengantarkan Minnesota Timberwolves meraih kemenangan perdana musim itu.

Namun dipertandingan-pertandingan berikutnya, Jonny Flynn gagal menerjemahkan skill amatirnya ketingkat profesional. Akibatnya di 15 pertandingan setelahnya Minnesota Timberwolves menderita kekalahan beruntun. Timberwolves mengakhiri musim 2009-2010 dengan rekor 15 kali menang dan 67 kali kalah. 

Dan pada musim itu juga Flynn tidak pernah sekalipun meraih double-double. Bahkan Flynn tidak pernah sekalipun mencatat assists lebih dari 10 dalam satu pertandingan. Meskipun pada musim 2009-2010 Flynn bermain sebanyak 81 pertandingan.

Akhirnya karir Flynn di NBA berakhir pada umur 23 tahun. Dan selanjutnya selama 5 tahun berikutnya ia habiskan bermain diluar Amerika.