Bosworth sendiri memastikan terkualifikasi ke Olimpiade Tokyo 2020 setelah menempati posisi kedya di British Athletics Marathon 2021 dan Uji Coba Jalan 20km.

Atlet berusia 31 tahun ini juga memenangkaan kejuaraan outdoor pada tahun 2011 dan setiap tahunnya antara 2014-2018, serta kejuaraan indoor antara 2015 -2020.

Pada Olimpiade Rio 2016, Bosworth hanya mampu finish di urutan keenam pada cabang lari cepat di kategori 20km.

Boswort seharusnya tinggal di Kampung Atlet di Tokyo, namun karena cuaca panas ekstrem, jalur lari marathon dipindahkan sejauh 500 mil ke utara ibukota, sehingga para atlet harus tinggal di Sapporo.