Saat masih belia, McGregor sebenarnya tidak 'dirancang' untuk menjadi petarung Oktagon yang ganas. Justru menjadi pesepakbola ialah cita-citanya. Ia pun sempat tercatat sempat jadi pemain untuk klub di Tallaght yakni Lourdes Celtic Football Club. Baru saat keluarganya memutuskan hijrah ke Dublin, pada 12 tahun ia masuk ke sasana tinju bernama Crumlin Boxing Club. 

Saat ia kembali pindah ke Lucan, McGregor bertemu dengan petarung UFC amatir, Tom Egan. Dari sosok inilah McGregor kemudian mulai fokus menekuni seni beladiri campuran ini. Pada 17 Februari 2007, di usia 18 tahun McGregor melakoni debut di Oktagon. Melawan Kieran Campbell, McGregor menang KO di ronde pertama. 

Nama McGregor mulai diperhitungkan pada 2008, di tahun itu ia bergabung bersama John Kavanagh, salah satu petarung senior di UFC. Februari 2013, McGregor resmi menjalani debut profesional di arena UFC. Di kontrak pertamanya itu, McGregor dikontrak untuk multi-fight. 

Karier McGregor pun semakin menanjak. Namanya mulai diperhitungkan petarung UFC kelas menengah. Pemilik UFC, Dana White pun melihat potensi besar pada diri McGregor. Lambat laun, McGregor pun jadi anak kesayangan White, McGregor membayarnya dengan sejumlah penghargaan seperti gelar juara Welterweight (2016), Featherweight (2008–2015), dan Lightweight (2008–2012, 2016–sekarang). 

Menjadi pusat perhatian banyak pihak membuat McGregor pun terbang ke atas awan. Sejumlah tindakannya begitu penuh sensasi. Hal sensasi yang paling sering ia lakukan ialah pamer kekayaan. Padahal tindak tanduk yang terkesan negatif sudah mendapat banyak peringatan dari banyak pihak. 

"Para sponsor bisa lari bila ia tak memperbaiki perilakunya," kata seorang ahli pemasaran, Rob Pearson. Saat ini sendiri, McGregor diketahui disponsori oleh sejumlah perusahaan besar seperti Beats By Dre, Monster Energy Drink, Reebok, Budweiser, dan Rolls Royce.