Peringkat ATP Grigor Dimitrov mungkin lebih rendah ketimbang Kei Nishikori dan Milos Raonic, namun petenis asal Bulgaria itu sangat diwaspadai karena memiliki pukulan servis yang keras. Namun gaya bermain Dimitrov digadang-gadang mirip dengan Roger Federer.

Pada 2014, Dimitrov menjuarai kejuaraan kelas ATP World Tour 250 Series di Aegon Championships dan BRD Nastase Tiriac Trophy. Lalu kekasih dari Maria Sharapova itu juga menjuarai kejuaraan kelas ATP World Tour 500 Series di Abierto Mexicano Telcel.

Sedangkan di ajang grand slam, Dimitrov menembus babak perempatfinal di Australia Terbuka dan lolos hingga ke semifinal di Wimbledon.