Afonso Alves bergabung dengan Middlesbrough pada Januari 2008 dari klub Belanda, Heerenveen dengan biaya sekitar 12,5 juta poundsterling dan kontrak selama empat setengah tahun. Di awal penampilannya, Alves memang berhasil mencetak hat trick dalam laga terakhir musim 2007-08 saat menang atas Manchester City dengan skor 8-1.

Namun, performa tersebut tidak berlanjut ke musim berikutnya. Walau tampil sebanyak 42 kali di pertandingan bersama Middlesbrough, Alves hanya mampu mencetak 10 gol di Liga Primer. Hal tersebut juga diiringi dengan terdegradasinya klub di musim 2008-09. Karena kejadian tersebut, Alves dengan cepat dilepas oleh klub ke Qatar di 2009.