Dapat dikatakan, prestasi Chesea yang paling membanggakan adalah generasi kedua ini, di mana berbagai gelar bergengsi telah mereka dapatkan. Liga Primer Inggris, Piala FA, Piala Liga Inggris, hingga 2 gelar bergengsi di Eropa, Liga Champions dan Liga Europa berhasil mereka dapatkan, di sinilah generasi keemasan Chelsea yang sesungguhnya dimulai.

Pada generasi ini, nama-nama brilian muncul yang membuat klub London Barat ini merangsek naik menjadi salah satu klub terbaik di Eropa, bahkan cukup disegani oleh tim manapun. Hal ini tak lepas dari miliarder asal Rusia, Roman Abramovich yang rela mengeluarkan dana besar dari dompetnya untuk membangun Chelsea menjadi klub besar di Eropa, bahkan dunia.

Pada masa ini lahir di tahun 2004, dimana beberapa nama hebat seperti, Petr Cech, John Terry, Frank Lampard, Arjen Robben, Joe Cole, dan Didier Drogba, merupakan generasi yang tak akan dilupakan sepanjang sejarah klub.

Generasi kedua Chelsea, saat menjuarai Liga Primer Inggris 2004/05.

Tak sampai disitu, beberapa nama lain, seperti Ashley Cole,Nicolas Anelka, Michael Ballack, Deco de Souza, Andriy Shevchenko, Ricardo Carvalho, dan masih banyak lagi turut membantu Chelsea menjadi yang terbaik di daratan Eropa.

Harus diakui, jika generasi kedua ini telah berakhir di tahun 2013, dimana nama-nama tersebut telah hilang, karena kebijakan klub yang tak memberikan kontrak panjang untuk pemain yang telah berusia lebih dari 30 tahun.

Satu musim setelahnya, Chelsea kembali mengangkat gelar serupa di musim 2005/06.

Andai saja The Blues tidak memiliki kebijakan seperti itu, bukan tidak mungkin jika nama-nama diatas akan gantung sepatu di Chelsea. Dengan hengkangnya John Terry di musim depan, maka generasi emas Chelsea yang kedua dapat dikatakan telah berakhir.

Beberapa nama besar lain yang memperkuat klub ini, seperti Branislav Ivanovic, Obi Mikel dan Gary Cahill dapat dikatakan masuk dalam pertengahan kesuksesan di generasi ini.

Di generasi inilah Terry lebih banyak memberikan gelar untuk Chelsea.

Berikut ini adalah gelar yang ditorehkan Chelsea pada generasi kedua:

Domestik:

Liga Primer Inggris: 2004/05, 2005/06, 2009/10

Piala FA: 2007, 2009, 2010, 2012

Piala Liga Inggris: 2005, 2007

Community Shield: 2005. 2009

Eropa:

Liga Champions: 2011/12

Liga Europa: 2012/13

Total: 13 gelar.