Usai gagal bersama timnas Jerman di Euro 2000, Kahn yang pernah membawa Bayern Munchen meraih juara Piala UEFA musim 1995-1996, kembali memperkuat Die Roten. Ia mengusung misi untuk bisa mengantar Bayern menjadi juara Liga Champions.

Pasalnya, Kahn gagal membawa Bayern menjuarai Liga Champions untuk pertama kalinya pada musim 1998-1999. Kahn bersama Bayern harus kalah menyakitkan dari Manchester United dengan skor 1-2. Gawang yang dijaga Kahn harus kebobolan dua gol dari Teddy Sheringham dan Ole Gunnar Solksjaer dalam waktu hanya tiga menit pertandingan akan berakhir. Setelah sebelumnya, bayern mampu unggul 1-0 terlebih dahulu.

Kegagalan tersebut membuat Kahn bersedih. Air mata menetes melalui dua matanya usai pertandingan melawan Manchester United.

Akan tetapi, semangat juang yang menjadi kunci sukses karier Kahn tak pernah padam. Ia terus berusaha untuk membayar kegagalannya meraih trofi Liga Champions.

Mimpi dan misi meraih trofi Liga Champions pun akhirnya terwujud ketika Bayern bertemu Valencia pada babak final musim 2000-2001. Kahn menjadi bintang lapangan untuk membawa Die Roten menjadi juara Liga Champions mengalahkan Valencia melalui drama adu tendnagan penalti dengan skor 5-4 (1-1).

Kahn berhasil tampil gemilang dalam drama adu penalti. Ia menggagalkan ekseskusi tiga penendang Valencia, yakni Zlatko Zahovic, Amedeo carboni, dan Mauricio Pellegrino.
Keberhasilan itulah yang membawa Kahn dijuluki The King. 

Sang Raja sudah berhasil membayar tuntas tangisannya di final Liga Champions musim 19898-1999. Ia tersenyum gembira mengantarkan Bayern juara Liga Championsnya yang keempat.

Oliver Kahn menghibur Santiago Canizares.

Dalam momen tersebut, Kahn tidak hanya keluar sebagai pahlawan Bayern. Ia juga menjadi sosok pahlawan yang sangat dihormati para pemain Valencia.

Ia terlihat menghibur kiper Valencia, Santiago Canizares yang tengah menangis meratapi kekalahan timnya. Sikap itulah yang terus melambungkan nama Kahn menjadi salah satu pemain paling sportif.