Saat usianya menginjak 27 tahun, Pfannenstiel kembali ke Asia. Setelah sebelumnya di Malaysia, kali ini dia memilih untuk bergabung dengan klub Singapura.

Pfannenstiel bergabung dengan Geylang United dengan catatan penampilan sebanyak 46 kali selama kurun waktu 1999-2000. Pengalamannya tidak jauh lebih baik ketimbang di Albania, bahkan mungkin lebih parah: Dipenjara!

Perkara yang membuat ia dipenjara sangat tidak logis, yaitu karena menggagalkan penalti lawan.

"Seseorang bertanya kepada saya apakah saya akan memenangi pertandingan. Secara alamiah saya menjawab 'Ya'. Di laga itu, saya menggagalkan penalti dan kebetulan tim saya menang. Saya tidak menyangka kemudian otoritas sepakbola Singapura mengadakan investigasi skala besar perihal pertandingan tersebut. Mereka tidak menemukan banyak fakta mendukung dan malah kecurigaan ditumpahkan semuanya ke saya," tukas Pfannenstiel.

Di dalam penjara, Pfannenstiel menuturkan pengalaman mengerikannya. Ia mengaku pernah satu sel dengan banyak pelaku kriminal.

"Suatu ketika saya terbangun di sebuah sel penjara dengan 12 narapidana lainnya, mulai dari pemerkosa, pembunuh, orang gila, dan sebagainya. Sungguh menyedihkan bagi saya berada di tempat seperti itu – tidak ada toilet!" katanya lagi.

Meski begitu, hidayah bisa didapatkan di mana saja. Pfannenstiel kini mengaku lebih bisa menghargai kehidupan setelah bertemu dengan salah satu narapidana yang kala itu sedang menunggu eksekusi mati.

"Pengalaman menarik saya adalah saat harus tidur berdampingan dengan narapidana yang akan dieksekusi mati enam bulan ke depan. Mereka sungguh pribadi yang kuat, maksud saya, mereka tahu hidupnya tidak lama. Terlihat di raut wajahnya jika mereka benar-benar ikhlas, sedang saya tidak melakukan apa-apa, saya tidak salah. Saya hanya memenangi pertandingan tapi malah dicebloskan ke penjara. Saat itu saya khawatir pembelaan saya justru berujung dengan dakwaan berlipat." sambung Pfannenstiel.

Setelah 101 hari, ia akhirnya bisa menghirup udara bebas lagi. Pfannenstiel mengaku kapok dan tidak ingin kembali ke penjara.

"Selama 101 hari di penjara, saya kehilangan berat badan sebanyak 16 kilogram. Setelah pengalaman buruk itu, saya berusaha merapikan lagi karir saya dan melupakan kejadian tersebut." pungkasnya.