Sejak kedatangan sosok Silvio Berlusconi pada 1986 lampau, AC Milan menjelma menjadi klub raksasa Eropa. Hanya dengan waktu semusim, pria 80 tahun tersebut berhasil membawa Rossoneri meraih scudetto setelah puasa gelar Serie A selama sembilan musim terakhir.
Setelahnya, Milan kembali terpuruk. Namun tangan dingin Fabio Capello merubah semuanya. Don Carlo sukses mengantar Rossoneri kembali ke tahta juara selama tiga musim berturut-turut medio 1991-1994.
Rentang waktu tersebut merupakan kejayaan AC Milan di bawah arahan Berlusconi sebagai presiden klub. Tidak hanya scudetto, Rossoneri juga berhasil menggapai trofi Liga Champions pada 1993/94.
Dihuni oleh pemain kelas dunia, Milan berhasil menguasai hegemoni liga lokal, bahkan Eropa. Trio Ruud Gullit, Frank Rijkaard dan Marco van Basten memainkan peran besar dalam kesuksesan klub pada medio 1990-an.
Prestasi Milan mulai mengendur saat ditinggal Capello. Penunjukkan Oscar Tabarez dan Ariggo Sacchi tidak membuahkan hasil. Rosonneri terjerembab di peringkat sebelas dan sepuluh klasemen akhir pada rentang 1996 hingga 1998 Serie A.
Kedatangan pemain bintang seperti Ibrahim Ba, Edgar Davids, Christopher Dugarry, Leonardo hingga Patrick Kluivert tak memberikan efek yang besar untuk mengembalikkan kejayaan Rossoneri.
Mengalami masa-masa yang buruk pada akhir 1990-an, Milan mulai bagkit kala Carlo Ancelotti ditunjuk menjadi nakhoda tim di awal 2000-an. Andriy Shevchenko dan Ricardo Kaka menjadi aktor utama kebangkitan Milan.
Masa keemasan Milan mulai luntur kala tim mulai mengalami krisis keuangan sejak era gelap 'calciopoli'. Rossoneri mulai menjual pemain terbaiknya. Diawali dengan penjualan Shevchenko ke Chelsea, hingga Ricardo Kaka ke Real Madrid.
Hingga pada akhirnya, setelah mengalami negosiasi yang berlarut-larut, Berlusconi secara resmi menjual Milan ke investor asal China.
Selama kurang lebih 21 tahun memimpin, Berlusconi tak hanya pernah mendatangkan pemain andal. Namun, juga ada beberapa pesepakbola yang singgah di Rossoneri yang tak berhasil menunjukkan kualitas terbaik mereka.
Berikut INDOPSORT mencoba merangkum 5 pemain terburuk AC Milan di era Silvio Berlusconi: