Kisah Rivaldo di Milan hampir serupa dengan Redondo. Pesepakbola berdarah Brasil itu merupakan salah satu pemain terbaik pada eranya.

Namun, masa keemasan Rivaldo telah habis tatkala Barcelona tak lagi membutuhkan keahliannya. Maka dari itu, jalan satu-satunya ialah pindah ke Milan.

Merapat ke Diavolo Rosso pada 2002, Rivaldo mesti bersaing dengan gelandang serang utama Rossoneri, Manuel Rui Costa. Beruntung bagi Rivaldo, dirinya masih mendapat kesempatan bermain di musim tersebut mesti tidak terlalu sering.

Semusim kemudian, karier Rivaldo makin gelap tatkala Milan berhasil mendatangkan kompatriotnya asal Brasil, Ricardo Izecson dos Santos Leite atau yang lebih dikenal bernama Kaka. Hampir tidak ada tempat bagi Rivaldo di skuat utama Milan.

Di akhir musim, atau musim keduanya bersama Rossoneri, pemain berkaki kidal tersebut dipaksa angkat kaki dari San Siro. Setelahnya, karier Rivaldo langsung meredup. Selain itu, pemain muda penuh talenta, Ricardo Kaka.