Willian didatangkan oleh Jose Mourinho ketika dirinya kembali melatih Chelsea pada periode kedua di tahun 2013, setelah 3 musim sebelumnya ia melatih Real Madrid. Pemain asal Brasil itu didatangkan dengan harga 30,18 juta poundsterling dari Anzhi Makhachkala.

Telah 4 musim lamanya ia membela The Blues, gelandang sayap ini setidaknya telah mencetak 31 gol dan 27 assists untuk kubu The Blues. 

Mendatangkan Willian nyatanya membuahkan hasil positif untuk kubu Chelsea. Dirinya turut serta memberikan 2 trofi Liga Primer Inggris dan 1 trofi Piala Liga Inggris (EFL Cup).