Pembelian Andriy Shevchenko ke Chelsea menjadi salah satu transfer gagal yang pernah terjadi untuk klub asal London tersebut. Pemain tampan asal Ukraina itu didatangkan dari Milan di tahun 2006 dengan mahar sebesar 37 juta poundsterling.

Tiga musim bersama The Blues, Sheva sempat mengalami masa pinjaman kembali ke AC Milan. Hal tersebut dilakukan untuk mencari kembali ketajaman sang pemain. Namun sayang, hal tersebut tak membuahkan hasil yang manis.

Di Stamford Bridge dirinya hanya mampu mencetak 22 gol saja, dengan 11 assists dari dari 77 laga yang telah dilaluinya. Tidak berkembang, dirinya pun memutuskan untuk hijrah ke klub lamanya, Dynamo Kiev, di tahun 2009.