AC Milan adalah klub yang paling lama dilatih oleh Don Carlo. Selama kurang lebih sembilan tahun ia menangani Rossoneri, satu gelar Coppa Italia, satu trofi Seria Italia, satu Piala Super Italia, dua Liga Champions, dua Piala Super Eropa, serta satu gelar Piala Dunia Antar Klub.

Ancelotti datang sebagai suksesor Fatih Terim, pelatih berkebangsaan Turki yang gagak tunjukkan performa impresif di musim 2001/02. Diberikan kepercayaan penuh, Don Carlo sukses membawa Milan finish di peringkat 4 dan lolos ke Liga Champions.

Tak cuma itu, Ancelotti juga membawa Milan melaju hingga final UEFA Cup (sekarang Liga Europa) di musim perdanannya. Sayang, mereka kandas di tangan Borussia Dortmund.

Di musim-musim berikutnya, Milan menjelma menjadi kekuatan besar di Eropa (lagi). Silvio Berlusconi yang sebelumnya mengritik habis permainan bertahan era Fatih Terim, diubahnya menjadi salah satu tim paling atraktif medio 2000-an.