Riedle memulai karier profesionalnya di klub FC Ausburg untuk tiga tahun. Di musim 1985/86, ia mencetak 22 gol dan berujung pada pemanggilan dirinya ke Timnas Jerman U-21. Potensi dan bakatnya lantas mulai menarik perhatian klub-klub besar dan ia akhirnya berlabuh di klub promosi Bundesliga, Blau-Weiss Berlin.

Meski klubnya itu harus bersusah payah di papan bawah, Riedle tetap bermain impresif. Ia mencetak 10 gol di tahun pertamanya bermain di kasta level top. Ia lantas ditarik oleh Werder Bremen di 1987, membantu klubnya juara Bundesliga dengan torehan 18 gol dari 33 laga.

Riedle lalu dipanggil lagi ke Timnas Jerman dan sukses mempersembahkan angka dalam debutnya ini. Jerman kala itu menang 4-0 atas Finlandia. Bahkan ia masuk dalam skuat saat Der Panzer meraih Piala Dunia 1990 di Italia.

Reputasinya mulai menanjak dan ia direkrut klub Italia, Lazio, pada musim 1990–1993. Riedle pindah dengan biaya transfer 5,5 juta pounds, salah satu transfer termahal saat itu. Pada 1993, ia kembali bermain di Bundesliga bersama Borussia Dortmund.

Di klub inilah ia membawa Die Borussen menjuarai Liga Champions untuk pertama kalinya, pada tahun 1997. Di babak final, ia mencetak dua angka ke gawang Juventus. Dua tahun sebelumnya secara beruntun, Dortmund juga meraih titel Bundesliga.

Setelah sukses di tanah kelahirannya, Riedle mencoba peruntungan di Inggris. Ia bergabung dengan Liverpool selama kurun 1997-1999, mencatat 13 gol dalam 67 penampilan. Pemain kelahiran 16 September 1965 ini kemudian mengakhiri karier di Fulham pada tahun 2001.