Paolo Maldini menjadi pesepakbola mengikuti jejak karier ayahnya yang juga merupakan pesepakbola, yakni Cesare Maldini.

Paolo Maldini mengikuti akademi Milan di tahun 1978, saat itu usianya masih 10 tahun dan ia mengenyam pendidikan di Milan junior selama 7 tahun yang berarti usianya telah siap masuk ke tim profesional, yakni 17 tahun.

Benar saja, pada tahun 1985 Maldini remaja berhasil masuk atau dipromosikan ke senior Milan pada bulan Januari 1985. Ia diberikan kepercayaan untuk menggunakan nomor keramat klub, yakni nomor 3. Nomor yang pernah digunakan oleh ayahnya, Cesare Maldini.

Meski berposisi sebagai bek, bukan berarti posisi tersebut tidak dapat membantu tim mencetak gol. Paolo Maldini sendiri memang turut mencetak gol untuk Rossoneri di setiap laga-laga tertentu, bahkan di saat-saat genting.

Total, Maldini telah mencetak 29 gol dalam 647 pertandingan di seluruh kompetisi untuk Milan. Gol perdananya terjadi saat melawan Como pada musim keduanya, yakni 1986/87. Menariknya, gol perdananya itu sukses memberikan kemenangan tipis 1-0 dalam laga tersebut.

Sementara gol terakhirnya tercipta saat musim 2007/08, kala Milan melawan Atalanta. Sayang, golnya tersebut tak mampu memberikan kemenangan bagi timnya yang harus takluk dengan skor 1-2.