Perlahan tapi pasti, sejak berhasil dipromosikan ke tim senior. Dari bangku cadangan hingga menjadi pemain utama membuat karier Maldini di Milan terus meningkat.

Puncaknya adalah saat ia turut menyumbangkan gelar Serie A Italia perdananya untuk Rossoneri di musim 1987/88. Kala itu, Milan masih ditangani oleh pelatih legenda mereka, Arrio Sacchi.

Pada masa itu, selain mendapat persaingan yang tinggi dalam kubu Milan, Maldini juga mendapat banyak pelajaran berharga dari pemain-pemain senior Milan yang telah menjadi kuartet di sektor pertahanan, seperti Franco Baresi, Mauro Tassotti, Filippo Galli, serta pemain yang tak jauh berbeda dari usianya, yakni Alessandro Costacurta.

Di musim tersebut, Milan terbilang sebagai klub yang memiliki pertahanan terbaik di Italia, dengan catatan hanya kebobolan sebanyak 14 gol. Masuk era 90an, Milan yang telah menunjuk Fabio Capello sebagai pelatih, Maldini mulai sering dimainkan sebagai pemain utama.

Terlebih pada musim 1991/92 silam, Maldini juga bagian dari kesuksesan Milan saat menjadi juara dengan status unbeaten alias tak terkalahkan. Saat itu, Milan mencatatkan 22 kemenangan dan 12 kali imbang. Julukan The Invicibles pun melekat kepada mereka di musim tersebut.

Pada musim 1996/97, dua pemain senior Milan, Franco Baresi dan Mauro Tassotti memutuskan untuk pensiun. Ban kapten pun kini melekat pada lengan Paolo Maldini di musim berikutnya, 1997/98. Sayangnya, debutnya sebagai kapten harus dilalui dengan perjalanan yang berliku-liku.

Meski demikian, berbagai kesuksesan mulai kembali mereka dapatkan saat akhir era 90an dan memasuki awal-awal tahun 2000an.

Maldini memutuskan untuk gantung sepatu di AC Milan pada tahun 2009 lalu. Permainan yang mulai lamban dan kerap cedera menjadikannya alasan untuk pensiun, di kala usianya telah menginjak 41 tahun.