Sayang karier Brewster di akademi Chelsea tidak berlangsung lama. Awal tahun ini, Brewster memilih untuk meninggalkan kota London menuju kota pelabuhan, Liverpool. Menariknya kepindahan Brewster ke Liverpool tak lepas dari saran pelatihnya di akademi Chelsea, Michael Beale. Sang ayah pun tak keberatan jika Brewster pindah ke Liverpool dan meninggalkan London. 

Brewster akhirnya resmi membela Liverpool U-17 pada akhir 2016. Menariknya manajer Liverpool, Jurgen Klopp pun sudah tertarik dengan gaya main dan ketajaman Brewster, pria Jerman itu pun akhirnya memasukkan nama Brewster ke tim senior saat tur pramusim pada Oktober dan November 2016 lalu. Klopp tak salah, penampilan Brewster tak mengecewakan. 

Di laga melawan Accrington Stanley, Brewster sukses mencetak hattrick. Klopp sangat terkesan dengan hasil tersebut. Pada 23 April 2017 lalu sebenarnya Klopp mencoba untuk memainkan Brewster di tim inti Liverpool, namanya kemudian masuk dalam tim cadangan Liverpool saat bertemu dengan Crystal Palace.