Penyerang 19 tahun ini mencuri perhatian selama pramusim bersama AC Milan. Cutrone kerap mencetak gol pada laga uji coba sehingga pelatih Vincenzo Montella sering memberinya kesempatan bermain di Serie A 2017-2018.

Kesempatan dari Montella ini tidak disia-siakan Cutrone. Dia total sudah membukukan lima gol di berbagai ajang resmi yang diikuti Milan musim ini.

Kehebatan Cutrone membuat Montella beberapa kali mencadangkan dua penyerang mahal yang dibeli Milan musim panas lalu, Andre Silva dan Nikola Kalinic.

Jika terus konsisten, Cutrone bisa jadi striker masa depan Italia. Gaya main Cutrone mirip dengan Filippo Inzaghi. Dia pandai mencari ruang kosong di kotak penalti.