Massimo Donati mengawali karier profesionalnya bersama Atalanta pada musim 1999/00. Setelah dua musim membela Atalanta, Donati pindah ke klub kota mode AC Milan. Namun Donati hanya bermain sebanyak 17 kali di AC Milan. 

Meskipun sebenarnya Donati dikontrak Milan dari tahun 2001-2007, namun sebagian besar dari tahun-tahun tersebut dihabiskan Donati berpindah dari satu klub ke klub lain dengan status pinjaman. Donati pernah dipinjamkan Milan ke Parma, Torino, Sampdoria, dan Messina. 

© Indosport/Internet

Logo AC Milan

Karena tak tampil cemerlang dan lbh banyak dipinjamkan, Donati dijual ke Celtic. Namun di Celtic Donati juga gagal bersinar, dari dua musim bersama Celtic ia hanya bermain 31 kali. Akhirnya ia pindah ke Bari pada musim 2009/10, pada saat itulah DOnati dilatih oleh Ventura. 

Namun Donati juga belum mendapat prestasi berarti. Akhirnya setelah tiga musim bersama Bari, Donati pindah semusim di Palermo, dan semusim di Hellas Verona, sebelum kembali ke Bari di tahun 2014-2016. 

Dan selanjutnya Donati terlempar ke klub Skotlandia, Hamilton Academical hingga kini.