Sebelum menjadi pelatih dan kini melatih Sassuolo, Cristian Bucchi malang melintang berbagai klub. Sebagian besarnya adalah klub-klub di Serie B Liga Italia. 

Bucchi pun dijuluki sebagai 'Raja Serie B', namun julukan ini bukan dalam artian prestasi yang bagus. Bucchi malang melintang di banyak klub Serie B, dan kebanyakan ia tak mampu tampil mengesankan. Terlebih lagi ia lebih banyak menjadi pemain pinjaman. 

Tercatat Cristian Bucchi bermain di delapan klub berbeda dengan status pinjaman. Dan dalam periode itu paling banyak ia bermain sebanyak 30 pertandingan dalam semusim. Namun pernah pula Bucchi hanya bermain 10-13 kali dalam semusim.