Bailey memiliki kemampuan yang sangat mumpuni di lini serang. Beberapa publik menilai bahwa Bailey merupakan tipe penyerang modern. Pasalnya, dirinya memiliki permainan yang agresif hingga membuat lawan sulit membayanginya.

Ia memiliki kaki yang cepat saat sedang mengolah si kulit bundar, dan kerap kali memperlihatkan trik-trik dan akselerasi yang cukup eksplosif. Hebatnya, Bailey memiliki jiwa seorang playmaker yang kerap kali memberikan umpan-umpan terukur untuk rekan setimnya.

Permainannya pun sempat disejajarkan dengan bintang Bayern Munchen, Arjen Robben. Pasalnya, sang pemain memiliki kecepatan dan keahlian dalam mengelabui lawan. Dirinya juga kerap kali mengandalkan kecepatan untuk menerobos pertahanan lawan yang tidak terjaga.

Video Leon Bailey - RISING STAR • Skills & Goals 2017/2018