Claridge merupakan seorang mantan striker yang memiliki karir sepakbola cukup panjang. Mantan pesepakbola yang sekarang sudah berusia 51 tahun itu menjalani karir pesepakbola selama 34 tahun hingga sekarang belum pensiun.

Dirinya belum menyatakan pensiun karena saat ini menjabat sebagai manajer sekaligus pemain di Salisbury, klub yang berada di sebuah kompetisi sepakbola wilayah selatan Inggris. Sudah tidak pernah bermain sejak 2012, ternyata Claridge kembali bermain pada 2017 lalu, saat laga persahabatan dikarenakan timnya kekurangan pemain.

Karir panjang Claridge sebagai pemain aktif kebanyakan dihabiskan di liga-liga sepakbola kasta bawah Inggris. Dia memiliki masa-masa emasnya saat membawa Leicester City memenangkan Piala Liga dan juga saat membela Portsmouth, satu-satunya tim yang dia bela lebih dari 100 laga.