Chelsea mengumumkan diri mereka sebagai klub adidaya sepakbola baru pada 2006 dengan penandatanganan Andriy Shevchenko dari AC Milan seharga 30 juta poundsterling (Rp 568 miliar). Langkah transfer tersebut didalangi oleh Abramovich dan Chief Executive Chelsea, Peter Kenyon. 

Shevchenko terlihat sangat berjuang untuk menyesuaikan diri dengan gaya bermain fisik di sepakbola Inggris. Dan dengan waktu yang cepat, menjadi semakin jelas bahwa pemain berusia 29 tahun itu telah melewati masa keemasannya ketika tiba di Chelsea. 

Upah mingguan senilai Rp 2,2 miliar membuatnya menjadi pemain dengan upah tertinggi di dalam skuat. Sayangnya, ia belum bermain cukup baik di lapangan. Dalam 48 penampilannya di Liga Primer Inggris, Shevchenko hanya berhasil mencetak 9 gol. Hal tersebut membuatnya dilepas 11 bulan lebih awal dari kontrak ke Dynamo Kiev.