Sempat menjadi pesepakbola remaja termahal sedunia, daftar cedera yang dialaminya, terutama patah kaki saat melawan PSV Eindhoven September 2015 silam, memaksa pemain yang kini berusia 22 tahun tersebut lebih banyak berada di luar lapangan.

Ditambah kegagalan dalam menarik perhatian pelatih Jose Mourinho, Shaw bahkan berada di bawah Ashley Young – yang posisi aslinya adalah sayap kiri – dalam daftar bek kiri pilihan pelatih Portugal tersebut.

Media Manchester Evening News, sempat melaporkan bahwa Manchester United telah mengaktifkan klausul perpanjangan satu tahun di kontrak Shaw, namun klaim tersebut belum dikonfirmasi oleh pihak klub hingga saat ini.

Pelatih Tottenham Hotspur dikabarkan sebagai penggemar mantan pemainnya di Southampton ini.