Mourinho berhasil membawa The Blues juara di musim 2014/15 lalu. Kala itu menjadi kali ketiga Mourinho memberikan trofi Liga Inggris ke publik Stamford Bridge.

Namun ketiga trofi itu tak puaskan pemilik Chelsea, Roman Abrahamovic, ketika Chelsea mengalami penurunan performa pasca menjadi juara 2015 lalu. Di pekan ke-16, Chelsea bertahan di posisi ke-16 dengan raihan 15 poin. Alhasil, pada 15 Desember 2015, The Special One dicopot dari jabatannya.

Beruntung bagi Mourinho, dirinya tidak perlu berlama-lama menganggur. Pasalnya, ia langsung dihubungi Manchester United dan didaulat menjadi pengganti Louis van Gaal.