Mantan pemain bertahan Manchester United ini menjadi kiper di menit ke 86 untuk mengisi pos kiper yang kosong setelah Edwin van der Sar ditandu karena mengalami cidera patah hidung. MU sudah tak bisa melakukan pergantian kiper karena sebelumnya sudah melakukan 3 kali pergantian pemain.

Pada pertandingan Liga inggris musim 2006/07 itu, disisa waktu pertandingan normal O'Shea bahkan melakukan penyelamatan gemilang dengan menghalau bola tendangan bebas yang keras dari pemain Spurs. Bukan hanya itu, Ia juga kembali melakukan penyelamatan gemilang dengan menghalau bola hasil tembakan pemain Spurs, Luka Modric dari luar kotak penalti.