Pada musim 2008/09, Dimitar Berbatov menginginkan angkat kaki dari White Hart Lane. Namun keinginannya tersebut tidak diketahui sama sekali oleh manajemen Tottenham Hotspur.

Melihat sikap itu, Tottenham pun langsung memilih untuk mencadangkan Berbatov di pertandingan pertama Tottenham kontra Middlesbrough. Berbatov pun menolak untuk melakukan perjalan ke Sunderland dan Chelsea pada partai selanjutnya.

Tottenham pun akhirnya melepas sang pemain ke Manchester United pada jendela transfer di musim selanjutnya. Spurs pun melego sang pemain ke Manchester United dengan harga senilai 30,75 juat pound atau sekitar Rp513 miliar.