AC Milan memang tengah mengalami masa transisi pada beberapa tahun terakhir. Hal itu pun membuat performa tim berjuluk I Rossoneri tersebut menurun secara drastis. Mereka bahkan tidak lagi menjadi tim yang ditakuti, baik di Italia maupun Eropa.

Mereka pun mencoba untuk memberi kesempatan kepada para legendanya untuk mengembalikan kejayaan AC Milan. Sayang, nama seperti Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi dan Cristian Brocchi gagal memberikan dampak besar.

Kali ini, pihak Milan melakukan perjudian dengan menunjuk Gennaro Gattuso untuk menangani tim yang bermarkas di San Siro tersebut. Sebelumnya, Gattuso lebih dulu menukangi Milan Primavera setelah akhirnya dipromosikan.