Will Grigg berkembang melalui akademi Birmingham City sejak usia tujuh tahun sejak 1998 hingga 2007. Lalu pada tahun 2008 dirinya dipinang oleh klub League One, Walsall FC.

Grigg memulai debut perdananya sebagai pemain pengganti saal Walsall FC melawan Cheltenham Town pada 20 Desember 2008 silam. Namun debutnya itu belum mampu membawa timnya menang karena skor akhir dari laga tersebut adalah kacamata alias 0-0.