Ancelotti berhasil mempesembahkan 3 trofi bergengsi untuk Chelsea di musim pertamanya sebagai pelatih The Blues. 1 gelar Liga Inggris, 1 trofi piala FA dan 1 gelar Community Shield  semuanya diraih di musim 2009/10. Meski berhasil dimusim pertamanya, Ancelotti  justru dipecat akhir musim 2010/11. Pria asal Italia ini gagal mempertahankan gelar di musim itu.

Ia hanya membawa Chelsea finis diurutan ke 2 Liga Inggris dan tersingkir dari Everton di putaran ke 4 piala FA. 
Itu artinya gelar yang sudah diberikan Ancelotti di musim 2009/10 bukan menjadi jaminan  agar ia tetap aman bersama Chelsea. Abramocih hanya meningingkan gelar disetiap musim.