Sayap asal Brasil ini sempat kehilangan posisinya sebagai pemain utama Chelsea ketika Antonio Conte cenderung menggunakan formasi 3-5-2 ketimbang 3-4-3 yang biasa dipakai musim lalu. Namun tidak meningkatnya performa tim dengan formasi tersebut memaksa Conte untuk melangkah mundur dan Willian pun kembali merangkak masuk ke kesebelasan utama.

Willian pernah mengkritik Conte mengenai kebijakannya untuk melepas salah satu gelandang muda, Ruben Loftus-Cheek ke Crystal Palace sebagai pemain pinjaman. "Saya tidak tahu mengapa ia [Ruben Loftus-Cheek] berada di Crystal Palace saat ini, saya tidak tahu kenapa," ujarnya seperti dikutip dari Telegraph.