Mantan pesepakbola kelahiran Quincy, 2 April 1982 ini pernah berada di salah satu tim Amerika Serikat yang cukup populer di Eropa, Standart Liege. Ia juga pernah memperkuat AC Milan dan Newcastle United.

Hilgenbrick memulai karier profesionalnya dengan New England Revolution. Ia awalnya dinilai mempunyai penampilan yang cukup gemilang sehingga mampu membawa klub asal Amerika itu ke masa depan cerah. Namun, diusia 26 tahun ia memutuskan untuk pensiun dan memilih untuk menjadi seorang tokoh agama.

Pada tahun 2008, Hilgenbrick membuat keputusan besar yang membuat dirinya meninggalkan dunia sepakbola dan beralih menjadi seorang pastor.