David Bentley adalah produk akademi The Gunners. Bentley didaulat sebagai winger masa depan Inggris. Ia juga telah bermain di semua level timnas hingga debutnya di tim utama The Three Lions tahun 2008.

Namun usai menghabiskan masa peminjaman di Norwich City dan Blackburn Rovers, penampilannya kurang konsisten. Untuk itu, Bentley memutuskan untuk menyeberang ke Tottenham Hotspur, tapi seiring dengan waktu bermain yang sangat minim, ia memutuskan untuk pensiun pada usia 29 tahun.