Meski pernah mendapat momen manis ketika menyingkirkan Real Madrid di musim 2007/08, sebelumnya Roma pernah dibuat tak berdaya oleh Los Blancos. Kekalahan menyakitkan tersebut terjadi pada musim 2004/05. 

AS Roma dua kali dikalahkan Real Madrid dengan skor telak di fase grup. Yang paling menyakitkan adalah di pertemuan pertama yang berakhir dengan skor 4-2 untuk kemenangan Real Madrid. 

Roma sebenarnya mampu unggul cepat saat pertandingan baru berjalan 3 menit. Roma lalu menggandakan keungggulan pada menit ke-21 berkat gol Antonio Cassano. Namun sampai disitu saja yang bisa diperbuat AS Roma. 

Real Madrid selanjutnya mengamuk dan menang dengan skor 4-2. Gol-gol Madrid dicetak oleh Raul (2), Luis Figo, dan Roberto Carlos.