Andrea Pirlo lama membela AC Milan, tepatnya dari tahun 2001 hingga 2011. Bersama Milan ia meraih segalanya mulai dari 2 scudetto, 2 Liga Champhions, 1 Coppa Italia, 2 Piala Super Eropa, dan 1 Piala Dunia Antraklub. 

Ia pun menjadi pemain kunci di tiap kesuksesan tersebut. Namun, hal kurang mengenakan terjadi di tahun 2011 di mana ia menolak kontrak yang disodorkan Rossoneri. Diperkirakan, alasan penolakan kontrak tersebut disebabkan karena durasi yang ditawarkan MIlan hanya satu tahun. 

Hal ini pun menjadi pro dan kontra di kalangan fans. Apakah Milan yang tidak menghargai Pirlo atau Pirlo yang mengkhianati Milan, karena setelah keluar dari San Siro, ia bergabung dengan rival Milan di Italia, Juventus. 

Parahnya, di Juventus ia membawa tim menjuarai 4 scudetto beruntun. Kesuksesannya di Milan tetaplah dikenang, namun hal itu menjadi tercoreng karena keputusannya untuk pindah ke Juventus.