Meskipun bermain untuk United, Shaw dikabarkan merupakan penggemar berat Chelsea. Tak hanya ia sendiri, bahkan seluruh keluarganya pun menjadi pendukung fanatik The Blues. Perlakuan tak mengenakkan Mourinho kepadanya, tentu bisa berimbas pada keputusan untuk meninggalkan United di akhir musim.

DailyMail menyebutkan, Shaw memang menyadari ketertarikan Chelsea padanya. Sebelum menandatangani kontrak dengan United, Chelsea pun pernah mengejar mantan pemain Southampton tersebut. Namun akhirnya ia bergabung ke United dengan mahar transfer senilai 31 juta poundsterling atau setara 603 miliar rupiah pada 2014.