Stephen M. Ross diketahui dibesarkan oleh keluarga Yahudi, yang mana terkenal akan kesuksesan mereka dalam menjalankan setiap bisnis yang mereka geluti. Hal ini sudah cukup terbukti, dengan bisnis properti miliknya menjadi salah satu yang terbesar di Amerika Serikat.

Bila nantinya ia membeli AC Milan, bukan tidak mungkin rival sekota Inter Milan itu akan menyusul Tottenham Hotspur, salah satu klub sukses di Inggris yang juga dimiliki oleh seorang Yahudi bernama Daniel Levy.

Sejak diambil alih pada tahun 2001 lalu, Spurs kini menjelma dari klub yang sempat terkucilkan kini menjadi klub sukses yang banyak meraih keuntungan. Apalagi kalau bukan dari segi penjualan para pemain berkualitas yang ia temukan seperti Luka Modric, Gareth Bale, Robbie Keane, Kyle Walker, hingga Dimitar Berbatov.