Ross memang bukan orang baru di kancah sepakbola Eropa. Ia adalah salah satu orang yang turut mencetuskan berdirinya International Champions Cup (ICC).

Meskipun menaruh minat untuk memperbaiki Milan, Corriere dello Sport belum sepenuhnya meyakini bahwa Ross pasti akan mengambil alih klub. Apalagi ia masih mengelola Miami Dolphins.