Nama Wilkins memang merupakan salah satu pesepakbola hebat yang pernah dimiliki inggris di dekade 70-80-an. Total selama karier samapi tahun 1997, Wilkins setidaknya memperkuat 12 klub, termasuk klub besar Chelsea, Manchester United, AC Milan dan PSG.

Dalam dunia kepelatihan, Wilkins sudah berkarier sejak tahun 1994, masa di mana dia masih aktif juga sebagai pemain. Saat itu dia menjadi staff pelatih di QPR. 

Pencapaian tertinggi Wilkins adalah ketika menjadi asisten pelatih Chelsea dari 2008-2010, saat itu bersama Don Carlo, dirinya mampu mempersembahkan gelar Liga Primer Inggris.