Nama Wilkins memang merupakan salah satu pesepakbola hebat yang pernah dimiliki inggris di dekade 70-80-an. Total selama karier sampai tahun 1997, Wilkins setidaknya memperkuat 12 klub, termasuk klub besar Chelsea, Manchester United, AC Milan, dan Paris Saint-Germain (PSG).

Dalam dunia kepelatihan, Wilkins sudah berkarier sejak tahun 1994, masa di mana dia masih aktif juga sebagai pemain. Saat itu dia menjadi staf pelatih di QPR. 

Pencapaian tertinggi Wilkins adalah ketika menjadi asisten pelatih Chelsea dari 2008-2010. Kala itu bersama Carlo Ancelotti, dirinya mampu mempersembahkan gelar Liga Primer Inggris.