Pengalaman spesial dimiliki oleh Oliver saat dirinya resmi berprofesi sebagai wasit, lantaran dipercaya menjadi pengadil di pertandingan final Conference National play-off pada 2007 silam antara Exeter City vs Morecambe di Wembley Stadium.

Terlepas dari hasil pertandingan yang dimenangkan oleh Exeter, Oliver dalam laga itu membuat sebuah sejarah baru, yakni sebagai wasit termuda yang pernah memimpin laga di Wembley.

Barulah pada Agustus 2010, untuk kali pertama dalam kariernya, Oliver ditunjuk menjadi salah satu wasit di kompetisi tertinggi sepakbola Inggris, yakni Liga Primer Inggris.

Ia memimpin laga antara Birmingham City vs Blackburn Rovers. Dalam pertandingan tersebut, Oliver dinobatkan sebagai wasit termuda Liga Priemer Inggris di usianya yang waktu itu 25 tahun dan 182 hari, mengalahkan catatan yang sebelumnya dimiliki Stuart Attwell.