Pirlo memang telah memutuskan gantung sepatu ada akhir 2017 lalu. Namun dirinya memutuskan untuk memainkan pertandingan perpisahannya di San Siro guna menggalang dana untuk disumbangkan ke kegiatan amal.

Sejak tak lagi bermain, Pirlo dipercaya menjadi komentator di Sky Sports Italia pada beberapa pertandingan. Ia pun berencana untuk memantapkan diri sebagai seorang pelatih, tetapi belum bisa memutuskan kapan waktu yang tepat.