Mourinho telah dua kali menukangi Chelsea -- memenangkan tiga titel domestik dalam masanya tersebut.

Tapi di masa bakti keduanya berakhir dengan tidak begitu baik. Setelah di musim keduanya ia mengantarkan Chelsea menjadi jawara Liga Primer, ia ditunjukkan pintu keluar.

Di musim di mana Chelsea seharusnya dalam jalur mempertahankan gelar, tim London Barat tersebut justru sempat berada dua poin dari zona degradasi.

Di musim akhir Chelsea berakhir di peringkat ke-10 klasemen, dengan Gus Hiddink berada di kabin nahkoda menggantikan Mourinho.