Namun yang paling berkesan menurut pemain berusia 52 tahun ini saat dirinya membela Manchester United selama empat tahun. Di tahun 1999 ia pernah menjadi pahlawan kemenangan Red Devils yang saat itu berhadapan dengan Bayern Munchen di Camp Nou, Barcelona dalam final Liga Champions 1998/1999.

Peristiwa 19 tahun silam itu pastinya akan selalu menjadi hal yang paling diingat bagi para penggila bola,  tak ada satu orang pun yang melupakan nama Teddy Sheringham. Pasalnya, Teddy Sheringham yang menerima umpan dari David Beckham, di menit ke-91 mengejutkan semua penonton yang hadir karena berhasil mencetak gol ke gawang Bayern saat itu yang dijaga oleh kiper Oliver Kahn. Padahal, tim raksasa Jerman itu sudah unggul satu gol dari menit keenam.

Tak sampai disitu, Sheringham kembali menjadi penentu saat ia berhasil berikan assist yang membuahkan gol lewat kaki Gunnar Solskajaer. Gambaran yang terjadi saat itu adalah, para pemain Munchen yang sudah mendambakan kemenangan di depan mata hanya terdiam dan menunduk melihat dua gol cepat dari Setan Merah.