Conte mungkin telah melihat apa yang terbaik untuk klubnya di awal musim ini. Namun, bisa dibilang, ia tak mampu mengkomunikasikannya dengan baik kepada jajaran petinggi klub Chelsea. Di musim panas lalu, ia sempat mengungkapkan ketidakpuasannya dengan kebijakan transfer klub. 

Musim panas lalu, Chelsea gagal mendapatkan Alex Oxlade Chamberlain dan Fernando Llorente. Di awal jendela transfer, keinginan Chelsea untuk mendatangkan Romelu Lukaku sebagai pengganti Diego Costa pun juga gagal karena aksi 'pembajakan' yang dilakukan Man United. Conte pun seperti lepas kontrol dengan secara terbuka menyatakan seluruh keputusan transfer ada di tangan petinggi klub, termasuk sang direktur, Marina Granovskaia. 

Conte suatu waktu pernah berkata "Saya pikir klub telah memutuskan transfer kami. Seperti yang saya katakan sebelumnya, tugas saya adalah mencoba untuk meningkatkan kualitas transfer, (namun) sejak musim panas, klublah yang memutuskan tiap pemain,"