Ibunya, Faina Grutman yang seorang Ketua Federasi Komunitas Yahudi Rusia ternyata bersekutu dengan pemerintahan Vladimir Putin. Di Rusia, bukan rahasia lagi jika Abramovich menjadi pendukung utama Putin. Ia bersama asosiasi pengusaha lain diam-diam membiayai suksesi kepemimpinan Putin. 

Di waktu yang bersamaan, ia dan seorang pengusaha bernama Boris Berezovsky, mendirikan P.K. Trust yakni perusahaan saham gabungan. Hingga pada tahun 1995 ia mendirikan 10 perusahaan lainnya.  

Saat era pemerintahan Boris Yeltsin, sekitar tahun 1995, Abramovich adalah satu dari sekian pengusaha yang disukai Presiden Boris. Ia mendapat kesempatan untuk mengambil aset negara Rusia selama era privatisasi. Dan Abramovich akhirnya muncul sebagai pemilik bersama dari kelompok usaha minyak Sibneft.

Kedekatannya dengan Putin tak seperti sebelumnya. Abramovich yang awalnya mendukung Putin, berubah haluan ke Boris Yeltsin. Menurut mantan rekannya (yang kini sudah tiada), Abramovich menikmati pengaruh politik yang signifikan di Moskow di era 90-an.

Namun pada Oktober 1999, dia menghadiri pesta ulang tahun Putin. Segera setelah itu, Abramovich diduga melakukan kedekatan politis pada Putin, yang saat itu menjadi perdana menteri. Ia memberi hadiah kapal pesiar seharga 37 juta pounds atau sekitar 703 miliar rupiah.