Pada Mei 2018, AC Milan tersandung kasus fair play karena catatan keuangannya terbukti tak seimbang oleh UEFA. Financial Fair Play adalah kebijakan UEFA agar setiap klub wajib melaporkan keuangan mereka dan membuktikan bahwa klub tidak ada masalah utang yang menumpuk.
Namun AC Milan kabarnya justru dilanda krisis keuangan akibat terlalu banyak berinvestasi pemain.