Baggio mengawali kariernya bersama Fiorentina sebelum Juventus memboyongnya pada tahun 1990. Ia melalui masa-masa paling indah sebagai pesepak bola saat bermain untuk Bianconeri selama lima musim dan mencetak total 115 gol.

Namun, kedatangan Alessandro Del Piero membuatnya harus hengkang dari Turin. Ia lalu hijrah ke AC Milan di tengah protes dari para fans Juventus.

Bersama AC Milan, ia mampu menyumbang satu Scudetto. Kemudian Baggio pindah ke Inter pada tahun 1998, namun karena masalah kebugaran, ia gagal meraih kesuksesan bersama Nerazzurri.

Baggio akhirnya pensiun di tim kecil, Brescia, pada tahun 2004.