Reputasinya bersama AC Milan sungguh memukau. Sheva, panggilan akrabnya, terkenal sebagai penyerang tajam, dan bahkan dianugerahi gelar Ballon d'Or pada 2004.

Lewat reputasinya tersebut, wajar bila Chelsea akhirnya memboyong Sheva ke Stamford Bridge pada 2006.

Namun, kebintangan Sheva meredup saat berkostum The Blues. Setelah mencetak 14 gol dari 51 kali penampilan di musim pertamanya, Sheva kian kesulitan mendapat tempat utama di barisan depan Chelsea.

Sheva sempat dipinjamkan ke Milan pada musim 2008/2009, dan akhirnya memutuskan hengkang ke Dynamo Kiev setelah tiga musim bersama Chelsea.