Lepas segala kontroversinya, Jose Mourinho selalu mendapat tempat di hari para pemain Chelsea era 2000an termasuk John Terry. Saat The Blues ditangani Rafael Benitez, nama Terry agak dikesampingkan. 

Lalu, Mourinho kembali lagi tahun 2013 dan Terry kembali diandalkan. Musim 2014/2015, bek yang sudah bermain lebih dari 700 laga bersama Chelsea selalu jadi pilihan dan klub London ini berhasil meraih gelar Premier League lagi (gelar Liga Primer Inggris ketiga bagi Jose Mourinho).

Terry pun masuk dalam daftar pemain tim musim itu (PFA Team of The Year) setelah 2005/2006.